«Свойства ароматических углеводородов» - Ароматические Углеводороды. Большое значение имеют синтетические методы получения. Основным источником получения ароматических углеводородов служат каменноугольная смола, нефть и нефтепродукты. Винилбензол (стирол) применяется для получения полимерного материала – полистирола. Получение. Физические свойства.
«Диеновые углеводороды» - Паренхимные - гваюла. Латексные – гевея бразильская. Состав и строение натурального каучука. Каучуки. 1493г. Хлоренхимные – крестовик, василёк, одуванчик, фикус. Лебедев С.В. Успехи руской науки. В день – 10-15г. Оао балаковорезинотехника. Экологические проблемы. Резина. Содержат цепочку сопряжённых двойных связей апельсин, базилик.
«Алканы» - Алканы в торфянисто-подзолисто-глееватых почвах. Хроматограмма н-алканов в органогенном горизонте фоновой торфянисто-подзолисто-глееватой почвы (средняя тайга). Районы исследований. Габов Д.Н., Безносиков В.А., Кондратенок Б.М., Груздев И.В. CPI = 0.5[(?C25,27,29,31,33/?C24,26,28,30,32) + (?C25,27,29,31,33/?C26,28,30,32,34)].
«Сложные эфиры химия» - R-. Впервые синтезировал жироподобные вещества, этиловый спирт путем гидратации этилена. 1.Изучить строение сложных эфиров. 2.Познакомиться с механизмом реакции этерификации. Цели урока: Французский химик. Сложные эфиры. Номенклатура. Пьер Эжен Марселен Бертло. Самостоятельная рабоа. Изобрел калориметрическую бомбу и провел ряд исследований.
«Алкины» - Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза алкинов. Пентин-1. Химические свойства. Бутин-1 (этилацетилен). Гидрогалогенирование. 2-метилпентен-1-ин-4. Ацетилен (этин). Номенклатура и изомерия. Кучеров, Михаил Григорьевич (1850 - 1911). 1-фенилпропин (метилфенилацетилен). Этинил. Бутин-2 (диметилацетилен).
«Алкадиены» - 11. Химические свойства. 12. 3. Сопряженный бутадиен-1,3 (дивинил). 13. 2. Бутадиен-1,3. ЛЕБЕДЕВ Сергей Васильевич (25.VII.1874 - 2.V.1934). Строение и классификация. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза алкадиенов. Изолированный пентадиен-1,4. Кумулированный пропадиен (аллен).
Всего в теме 18 презентаций
Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com
Подписи к слайдам:
Непредельные углеводороды. Алкены МАОУ СОШ «Финист»№30 г.Ростов-на-Дону
Цели урока изучить способы получения, химические свойства применение алкенов на примере непредельного углеводорода - этилена
Общая формула С nH2n n >1 Строение
Изомерия
ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ ЛАБОРАТОРНЫЕ КРЕКИНГ АЛКАНОВ ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ ДЕГАЛОГЕНИ РОВАНИЕ ДЕГИДРО- ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕ ГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ СПИРТ → АЛК ЕН + ВОДА ПРИМЕР: t≥ 14 0C , Н Н Н 2 SO 4 (конц.) Н-С – С-Н → Н 2 С = СН 2 + Н 2 О Н ОН эт ен (эт илен)
Получение алкенов КРЕКИНГ АЛКАНОВ АЛК АН → АЛК АН + АЛК ЕН С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИННОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ПРИМЕР: t=400-700C С 10 Н 22 → С 5 Н 12 + С 5 Н 10 дек ан пент ан пент ен
ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕ ГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ АЛК АН → АЛК ЕН + ВОДОРОД ПРИМЕР: Ni, t= 5 00C Н 3 С - СН 3 → Н 2 С = СН 2 + Н 2 эт ан эт ен (эт илен)
ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕ ГИДРО ГАЛОГЕН ИРОВАНИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ ПРИМЕР: спиртовой H H раствор Н-С–С-Н +KOH →Н 2 С = СН 2 +K Cl + H 2 O Н Cl эт ен хлорэт ан (эт илен)
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ ГОРЕНИЕ АЛКЕНОВ ПРИМЕР: С 2 Н 4 + 3 О 2 2СО 2 + 2Н 2 О
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ МЯГКОЕ ОКИСЛЕНИЕ – ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С РАСТВОРОМ ПЕРМАНГАНАТА КАЛИЯ (реакция Е.Е.Вагнера) Н 2 С=СН 2 + [O] + H 2 O H 2 C - CH 2 OH OH этиленгликоль (этандиол-1,2) ! Качественная реакция на непредельность углеводорода – на кратную связь
СХЕМЫ РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ АЛКЕН РЕАГЕНТ ПРОДУКТ ВИД РЕАКЦИИ Применение реакции, её продуктов Н Н Н-С=С-Н + Н 2 → Н Н Н-С - С-Н? ? ГИДРИРОВАНИЕ (ВОССТАНОВЛЕНИЕ) НЕ ИМЕЕТ ПРАКТИЧЕСКОГО ЗНАЧЕНИЯ Н Н Н-С=С-Н + Br 2 → Н Н Н-С - С-Н? ? ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ (БРОМИРОВАНИЕ) РАСПОЗНАВАНИЕ НЕПРЕ-ДЕЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ (ОБЕСЦВЕЧИВАНИЕ БРОМНОЙ ВОДЫ). ПОЛУЧЕНИЕ РАСТВОРИ-ТЕЛЯ. Н Н Н-С=С-Н + HCl → Н Н Н-С - С-Н? ? ГИДРОГАЛОГЕНИРОВА- НИЕ (ГИДРОХЛОРИРОВАНИЕ) ПОЛУЧЕНИЕ ХЛОРЭТАНА, ИСПОЛЬЗУЕМОГО ДЛЯ МЕСТНОЙ АНАСТЕЗИИ, В КАЧЕСТВЕ РАСТВОРИ-ТЕЛЯ И В СЕЛЬСКОМ ХОЗЯЙСТВЕ ДЛЯ ОБЕЗЗАРАЖИВАНИЯ ЗЕРНОХРАНИЛИЩ Н Н Н-С=С-Н + H 2 O → Н Н Н-С - С-Н? ? ГИДРАТАЦИЯ ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛОВОГО СПИРТА (РАСТВОРИТЕЛЬ В МЕДИЦИНЕ, В ПРО-ИЗВОДСТВЕ СИНТЕТИ-ЧЕСКОГО КАУЧУКА).
РЕАКЦИЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ Это процесс соединения одинаковых молекул в более крупные. ПРИМЕР: n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n этилен поли этилен (мономер) (полимер) n – степень полимеризации, показывает число молекул, вступивших в реакцию -CH 2 -CH 2 - структурное звено
Домашнее задание § 4, упр. 4, 7, 8
По теме: методические разработки, презентации и конспекты
Данная самостоятельная работа содержит 16 вариантов. В самостоятельную работу включены задания на составление изомеров и гомологов для конкретного вещества, составление формул алканов и алкенов по наз...
Зачеты по органической химии по темам "Алканы.Алкены.Алкины.Диены"
Данный материал позволяет установить степень усвоения тем 10 класс по органической химии с последующей корректировкой....
Понятие об алкенах Алкены – углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой С n Н 2n, где n 2. Алкены относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.
Примеры изомеров углеродного скелета (С 5 Н 10) СН 2 = С – СН 2 – СН 3 СН 2 = СН – СН – СН 3 СН 3 СН 3 2-метилбутен-1 3-метилбутен СН 3 – С = СН – СН 3 СН 3 2-метилбутен-2
Примеры изомеров положения двойной связи (С 5 Н 10) СН 2 = СН – СН 2 – СН 2 – СН 3пентен СН 3 – СН = СН – СН 2 – СН 3пентен-2
Межклас- совая изомерия Н 2 С – СН 2 СН – СН 3 Н 2 С – СН 2 Н 2 С СН 2 Циклобутан Метилциклопропан Циклобутан Метилциклопропан бутен-1 СН 3 = СН – СН 2 – СН 3 - бутен-1 Циклобутан и метилциклопропан являются изомерами бутена, т. к. отвечают общей формуле С 4 Н 8. С4Н8С4Н8 АЛКЕНЫ ЯВЛЯЮТСЯ МЕЖКЛАССОВЫМИ ИЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНОВ
Примеры: 4- этилоктен -2 СН 3 - СН 2 - СН - СН=СН 2 СН 3 СН 3 - СН= СН - СН - СН 2 - СН 3 СН 2 - СН 2 - СН 2 - СН метилпентен -1
Физические свойства алкенов Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ. С 2 – С 4 - газы С 5 – С 16 - жидкости С 5 – С 16 - жидкости С 17 … - твёрдые вещества
ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ ЛАБОРАТОРНЫЕ КРЕКИНГ АЛКАНОВ КРЕКИНГ АЛКАНОВ ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ДЕГИДРО- ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ДЕГИДРО- ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
КРЕКИНГ АЛКАНОВ ПРИМЕР: t= C С 10 Н 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 дек пентпент С 10 Н 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 декан пентан пентен ПРОМЫШЛЕН НЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛК АЛК + АЛК АЛКАН АЛКАН + АЛКЕН С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ
ЛАБОРАТОР- НЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ ПРИМЕР: условие: спиртовой раствор условие: спиртовой раствор H H Н-С–С-Н + KOH Н 2 С=СН 2 + K+ 2 O Н-С–С-Н + KOH Н 2 С=СН 2 + KCl + H 2 O эт Н Cl этен хлорэт (эт) хлорэтан (этилен)
Механизм реакций присоедине- ния алкенов Электрофильное присоединение: разрыв π -связи протекает по гетеролитическому механизму, если атакующая частица является электрофилом. Свободно-радикальное присоединение: разрыв связи протекает по гомолитическому механизму, если атакующая частица является радикалом. π -связь является донором электронов, поэтому она легко реагирует с электрофильным и реагентами.
СХЕМЫ РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ АЛКЕНРЕАГЕНТПРОДУКТВИД РЕАКЦИИПрименение реакции, её продуктов Н Н Н-С=С-Н + Н 2 Н Н Н-С - С-Н? ? ГИДРИРОВАНИЕ (ВОССТАНОВЛЕНИЕ) НЕ ИМЕЕТ ПРАКТИЧЕСКОГО ЗНАЧЕНИЯ Н Н Н-С=С-Н + Br 2 Н Н Н-С - С-Н? ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ (БРОМИРОВАНИЕ) РАСПОЗНАВАНИЕ НЕПРЕ- ДЕЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ (ОБЕСЦВЕЧИВАНИЕ БРОМНОЙ ВОДЫ). ПОЛУЧЕНИЕ РАСТВОРИ- ТЕЛЯ. Н Н Н-С=С-Н+ HCl Н Н Н-С - С-Н? ? ГИДРОГАЛОГЕНИРОВА- НИЕ (ГИДРОХЛОРИРОВАНИЕ) ПОЛУЧЕНИЕ ХЛОРЭТАНА, ИСПОЛЬЗУЕМОГО ДЛЯ МЕСТНОЙ АНАСТЕЗИИ, В КАЧЕСТВЕ РАСТВОРИ- ТЕЛЯ И В СЕЛЬСКОМ ХОЗЯЙСТВЕ ДЛЯ ОБЕЗЗАРАЖИВАНИЯ ЗЕРНОХРАНИЛИЩ Н Н Н-С=С-Н+ H 2 O Н Н Н-С - С-Н? ? ГИДРАТАЦИЯ ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛОВОГО СПИРТА (РАСТВОРИТЕЛЬ В МЕДИЦИНЕ, В ПРО- ИЗВОДСТВЕ СИНТЕТИ- ЧЕСКОГО КАУЧУКА).
РЕАКЦИЯ ПОЛИМЕРИ ЗАЦИИ Это процесс соединения одинаковых молекул в более крупные. ПРИМЕР: n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n этилен полиэтилен (мономер) (полимер) n– степень полимеризации, показывает число молекул, вступивших в реакцию -CH 2 -CH 2 - структурное звено
Применение этилена СвойствоПрименениеПример 1. ПолимеризацияПроизводство полиэтилена, пластмасс 2. Галогенирование Получение растворителей 3. Гидрогалогени- рование Для местная анестезия, получения растворите- лей, в с/х для обеззараживания зернохранилищ
СвойствоПрименениеПример 4. Гидратация Получение этилового спирта, используемого как растворитель, анти-септик в медицине, в производстве синтетического каучука 5. Окисление раствором KMnO 4 Получение антифризов, тормозных жидкостей, в производстве пластмасс 6. Особое свойство этилена: Этилен ускоряет созревание плодов
А) СН 3ССНСН 2СНСН 3 СН 3 СН б) Н 3 С СН 2СН 2СН С Н 2 1 в) СН 3СН 2ССН СН 3СНСН 2СН 3 Ответы: а) 2,5-диметилгексен-2 б) цис-изомер-гексен-2 в) 3-метил-2-этилпентен-1 Назовите следующие алкены
А) СН 3 -СН=СН 2 + НСl ? б) СН 2 =СН-СН 2 -СН 3 + НBr ? В) СН 3 -СН 2 -СН=СН 2 + НОН? Ответы: а) СН 3 -СН=СН 2 + НСl СН 3 -СНCl-СН 3 б) СН 2 =СН-СН 2 -СН 3 + НBr СН 3 -СНBr-СН 2 -СН 3 в) СН 3 -СН 2 -СН=СН 2 + НОН СН 3 -СН 2 -СН-СН 3 ОН Используя правило Марковникова, напишите уравнения следующих реакций присоединения:
ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ Оценка «3»: параграф 4, ТПО стр, 5-7 Оценка «4»: Хомченко И.Г.: Оценка «5»: Составить цепочку превращений, используя материал по темам «Алканы» и «Алкены»
Подписи к слайдам:
НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫАЛКЕНЫ
Донина Татьяна Викторовнаучитель химии МОУ «СОШ № 39 им. Г.А.Чернова»г. Воркуты
Содержание
1.Определение2.Номенклатура алкенов3.Строение алкенов4. Изомерия алкенов5.Физические свойства6.Химические свойства7.Получение алкенов8.Применение алкенов
Определение
Алкены или олефины, или этиленовые углеводороды – непредельные углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная связь. Общая формула: СnH2n , где n ≥2
Номенклатура алкенов
Название алкенов по систематической номенклатуре образуют из названий аналогично построенных алканов, заменяя суффиксы –ан на –ен, цифрой указывается номер того атома углерода, от которого начинается двойная связь. Главная цепь атомов углерода должна обязательно включать двойную связь, и ее нумерацию проводят с того конца главной цепи, к которому она ближе.В начале названия перечисляют радикалы с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывается место каждого из них в главной цепи и перед их названием ставят соответственно частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
Номенклатура алкенов
СН2 = СН2 этен (этилен) СН3 – СН = СН2 пропен (пропилен) 4 3 2 1 1 2 3 4СН3 – СН2 – СН = СН2 СН3 – СН = СН – СН3 бутен -1 (бутилен-1) бутен -2 (бутилен-2) 4 3 2 1 СН3 – CH – CH=CH2 СН3 – CH2 = C – CH3 | | CH3 CH3 3 – метилбутенен -1 2 – метилбутен - 2
Строение алкенов
Углеродные атомы в молекуле этилена находятся в состоянии sp2-гибридизации, т.е. в гибридизации участвуют одна s- и две p -орбитали. Схематическое изображение строения молекулы этилена
Строение алкенов
СН2 = СН2 этилен (этен) Двойная связь: σ-связь+π-связь Тип гибридизации: spІ Валентный угол: 120° Длина связи С = С – 0,134 нм Энергия связи – 620 кДЖ Форма молекулы: плоскостная (треугольная)
Изомерия алкенов
Структурная изомерия1) углеродного скелетаCH2 = CH – CH2 – CH3 CH2 = C – CH3бутен-1 ׀ CH3 2-метилпропен-1 2) положения двойной связи CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3бутен-1 бутен-23) классов соединений (циклоалканы)CH2 = CH – CH2 – CH3 CH2 – CH2бутен-1 | | CH2 – CH2 циклобутан
Изомерия алкенов
Пространственная (геометрическая) CH3 H H H \ / \ / C = C C = C / \ / \ H CH3 CH3 CH3 транс - цис - Запомните! Если одинаковые заместители находятся по одну сторону двойной связи, это цис–изомер, если по разные – это транс–изомер.
Изомерия алкенов
Физические свойства
По физическим свойствам этиленовые углеводороды близки к алканам. При нормальных условиях углеводороды C2–C4 – газы, C5–C17 – жидкости, высшие алкены – твердые вещества. Температура их плавления и кипения, а также плотность увеличиваются с ростом молекулярной массы. Все олефины легче воды, плохо растворимы в ней, однако растворимы в органических растворителях.
Химические свойства
I.Реакции присоединения:1.Гидрирование: CH2=CH-CH3+Н2 → CH3-CH2-CH3 2.Галогенирование:CH2=CH-CH3+Br2 → CH2Br-CHBr -CH3 - обесцвечивание алкеном бромной воды является качественной реакцией на двойную связь.
Для алкенов наиболее типичными являются реакции присоединения.
Химические свойства
3.Гидрогалогенирование. Присоединение галогеноводородов к пропилену и другим несимметричным алкенам происходит в соответствии с правилом В.В.Марковникова (водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов). CH3−CH=CH2 + HCl → CH3 – CH(Cl)−CH3
Химические свойства
I.Реакции присоединения:4.Гидратация: (направление реакций гидратации определяется правилом Марковникова)5.Полимеризация:
Химические свойства
II.Реакции окисления:1.Полное окисление (горение): С2Н4 + 3О2 → 2СО2 + 2Н2О2.Неполное окисление: При жестком окислении алкенов кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи и образование кислот или кетонов. CH3−CH=CH−CH2−CH3 –[O]→ CH3−COOH + + CH3- CH2- COOH
Химические свойства
При окислении алкенов разбавленным раствором перманганата калия образуются двухатомные спирты – гликоли (реакция Е.Е.Вагнера). Реакция протекает на холоде. 3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 2MnO2 + 2KOH + + 3CH2−CH2 | | OH OH (этиленгликоль) В результате реакции наблюдается обесцвечивание раствора перманганата калия. Реакция Вагнера служит качественной пробой на двойную связь.
Получение алкенов
1.Крекинг нефтепродуктов:СН3 –СН2 –СН2 –СН3 → СН2 = СН2 + СН3 – СН3 2.Дегидрирование алканов: t, PtСН3 – СН3 → СН2 = СН2 + Н2
Получение алкенов
3.Дегидратация спиртов: Порядок дегидратации вторичных и третичных спиртов определяется правилом А.М.Зайцева: при образовании воды атом водорода отщепляется от наименее гидрогенизирован-ного соседнего атома углерода, т.е. с наименьшим количеством водородных атомов.
Получение алкенов
(отщепление двух атомов галогена от соседних атомов углерода) при нагревании дигалогенидов с активными металлами) CH2(Br)–CH(Br) –CH3 + Mg → CH2=CH–CH3 + MgBr2 1,2-дибромпропан пропен CH2(Br)–CH(Br) –CH3+ Zn(пыль) -t°→ CH2=CH–CH3+ ZnBr2 1,2-дибромпропан пропен
5.Дегалогенирование:
. 4.Дегидрогалогенирование:
H3C-CH2-CH2Br + NaOH(спирт.р-р) → Н3C-CH=CH2 ++NaBr+ H2O
Применение алкенов
Алкены широко используются в промышленности в качестве исходных веществ для получения растворителей (спирты, дихлорэтан, эфиры гликолей и пр.), полимеров (полиэтилен, поливинилхлорид, полиизобутилен и др.), а также многих других важнейших продуктов.
Применение алкенов
Cпасибо за внимание!
Если химию учить – интересней будет жить!Удачи Вам в изучении химии!
Непредельные углеводороды. Алкены.
ХИМИЯ, 10 КЛАСС
Общая формула: С n H 2n
- Алкены – ациклические углеводороды, в молекуле которых кроме одинарных связей содержится одна двойная связь между атомами углерода.
В молекулах алкенов - SP 2 – гибридизация
S 1
1 20 º
гибридизация
P 2
Негибридизованное электронное облако
Строение молекул алкенов
δ -связь
π -связь
С
Строение молекул
Форма молекулы – плоский треугольник
Характеристика двойной связи (С ═ С)
sp 2
- Вид гибридизации –
- Валентный угол –
- Длина связи С = С –
- Строение ─
- Вид связи –
- По типу перекрывания –
120 º
0,134 нм
плоскостное
ковалентная неполярная
σ и π
Характеристика двойной связи (С ═ С)
- π – связь одинаково распределена над и под плоскостью молекулы этилена;
- π – связь менее прочная, чем
σ – связь;
- π – связь легче поляризуется
Гомологический ряд алкенов
Общая формула С n Н 2n
- Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
- Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
- Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
- Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
- Эт ен
- Проп ен
- Бут ен
- Пент ен
- Гекс ен
- Гепт ен
C 2 H 4
C 3 H 6
C 4 H 8
C 5 H 10
C 6 H 12
C 7 H 14
Изомерия алкенов
Для алкенов возможны два типа изомерии:
1-ый тип – структурная изомерия:
- углеродного скелета
- положения двойной связи
- межклассовая
2-ой тип – пространственная изомерия:
геометрическая
- Название алкенов по систематической номенклатуре образуют из названий аналогично построенных алканов, заменяя суффиксы –ан на –ен , цифрой указывается номер того атома углерода, от которого начинается двойная связь.
- Главная цепь атомов углерода должна обязательно включать двойную связь, и ее нумерацию проводят с того конца главной цепи, к которому она ближе.
- В начале названия перечисляют радикалы с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывается место каждого из них в главной цепи и перед их названием ставят соответственно частицы ди- , три- , тетра- и т.д.
Примеры изомеров углеродного скелета ( С 5 Н 10 )
1 2 3 4 1 2 3 4 СН 2 = С – СН 2 – СН 3 СН 2 = СН – СН – СН 3
СН 3 СН 3
2-метилбутен-1 3-метилбутен-1
1 2 3 4
СН 3 – С = СН – СН 3
СН 3 2-метилбутен-2
Примеры изомеров положения двойной связи (С 5 Н 10 )
1 2 3 4 5 СН 2 = СН – СН 2 – СН 2 – СН 3
пентен-1
1 2 3 4 5
СН 3 – СН = СН – СН 2 – СН 3
пентен-2
Межклассовая изомерия
АЛКЕНЫ ЯВЛЯЮТСЯ МЕЖКЛАССОВЫМИ ИЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНОВ .
Н 2 С – СН 2 СН – СН 3
Н 2 С – СН 2 Н 2 С СН 2
Циклобутан Метилциклопропан
СН 3 = СН – СН 2 – СН 3 - бутен-1
Циклобутан и метилциклопропан являются изомерами бутена, т. к. отвечают общей формуле С 4 Н 8 .
С 4 Н 8
Примеры межклассовых изомеров (С 5 Н 10 )
СН 2 = СН –СН 2 – СН 2 – СН 3
пентен -1
циклопентан
Пространственная изомерия (С 4 Н 8 )
Для алкенов возможна пространственная изомерия, поскольку вращение относительно двойной связи , в отличие от одинарной, возможно.
1 4 1
Н
2 3 2 3
С = С С = С
4
Н Н Н
Цис-бутен-2 Транс-бутен-2
Н 3 С
СН 3
Н 3 С
СН 3
Физические свойства алкенов
- Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях .
- С 2 – С 4 - газы
- С 5 – С 16 - жидкости
- С 17 … - твёрдые вещества
- С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.
Алкены имеют молекулярную кристаллическую решетку
- По химическим свойствам алкены резко отличаются от алканов. Алкены более химически активные вещества, что обусловлено наличием двойной связи, состоящей из σ - и π -связей. Алкены способны присоединять два одновалентных атома или радикала за счёт разрыва π -связи, как менее прочно й.
- Реакции присоединения.
- Реакции полимеризации.
- Реакции окисления.
Реакции присоединения
1. Гидрирование.
C Н 2 = СН 2 + Н 2 СН 3 – СН 3
этен этан
Условия реакции: катализатор – Ni, Pt, Pd
2. Галогенирование.
C Н 2 = СН – СН 3 + С l – С l СН 2 – СН – СН 3
пропен
1,2-дихлорпропан
Реакция идёт при обычных условиях.
Реакции присоединения
3. Гидрогалогенировани
1 1 2 3 4
СН 2 = СН – СН 2 – СН 3 + Н – С l C Н 3 – СН – СН 2 – СН 3
Бутен-1 Cl
2-хлорбутан
4. Гидратация.
1 2 3
C Н 2 = СН – СН 3 + Н – ОН СН 3 – СН – СН 3
пропен
пропанол-2
Условия реакции : катализатор – серная кислота, температура.
- Присоединение молекул галогеноводородов и воды к молекулам алкенов происходит в соответствии
с правилом
В.В. Марковникова.
- Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а атом галогена или гидроксогруппа – к наименее гидрированному.
Реакции полимеризации (свободно-радикальное присоединение)
- Полимеризация – это последовательное соединение одинаковых молекул в более крупные.
СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + …
– СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 –
… – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – …
Сокращённо уравнение этой реакции записывается так:
n СН 2 = СН 2 (– СН 2 – СН 2 –) n
Этен полиэтилен
Условия реакции: повышенная температура, давление, катализатор.
Реакции окисления
Реакция Вагнера. (Мягкое окисление раствором перманганата калия) .
3СН 2 = СН 2 + 2КМ n О 4 + 4Н 2 О
3СН 2 - СН 2 + 2М n О 2 + 2КОН
ОН ОН
этен
этандиол
С 2 Н 4 + (О) + Н 2 О С 2 Н 4 (ОН) 2
Реакции окисления
3. Каталитическое окисление .
а) 2СН 2 = СН 2 + О 2 2СН 3 – C ОН
этен уксусный альдегид
Условия реакции: катализатор – влажная смесь двух солей PdCl 2 и CuCl 2 .
б) 2СН 2 = СН 2 + О 2 2СН 2 СН 2
этен
оксид этилена
Условия реакции: катализатор – Ag , t = 150-350 º С
Горение алкенов
Алкены горят красноватым светящимся пламенем, в то время как пламя предельных углеводородов голубое. Массовая доля углерода в алкенах несколько выше, чем в алканах с тем же числом атомов углерода.
С 4 Н 8 + 8О 2 4СО 2 + 4H2O
бутен
При недостатке кислорода
С 4 Н 8 + 6О 2 4СО + 4Н 2 О
бутен
Качественные реакции на двойную углерод-углеродную связь
- Обесцвечивание бромной воды .
СН 2 = СН – СН 3 + В r 2 CH 2 Br – CHBr – CH 3
пропен 1,2-дибромпропан
- Обесцвечивание раствора перманганата калия.
3СН 2 = СН – СН 3 + 2КМ n О 4 + 4Н 2 О
пропен
3СН 2 ОН – СНОН – СН 3 + 2М n О 2 + 2КОН
пропандиол-1,2
ВЫВОД:
- Гидрирование алкенов является реакцией обратимой дегидрированию алканов С nH2n + H2 ↔ CnH2n+2
- Гидрирование процесс экзотермический
( 200 0 C ) ,
- Дегидрирование процесс эндотермический (400-600 0 C ) .
При получении алкенов необходимо учитывать правило А.М. Зайцева:
- При отщеплении галогеноводорода или воды от вторичных и третичных галогеналканов или спиртов атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода.
Лабораторные способы получения алкенов
- Дегидрогалогенирование галогеналкенов .
Н 3 С ─ СН 2 ─ СН С l ─ СН 3 + КОН Н 3 С ─ СН ═ СН ─ СН 3 + КС l + Н 2 О
2-хлорбутан бутен-2
Условия реакции: нагревание .
2) Дегидратация спиртов .
Н 3 С ─ СН 2 ─ ОН Н 2 С ═ СН 2 + Н 2 О
этанол этен
Условия реакции: катализатор – Н 2 SO 4 (конц.), t = 180 º С.
3) Дегалогенирование дигалогеналканов
Н 3 С ─ СН Cl ─ СН 2 С l + М g Н 3 С─СН ═ СН 2 + MgCl 2
1,2-дихлорпрпан пропен
Промышленные способы получения алкенов
- Крекинг алканов.
С 10 Н 20 С 5 Н 12 + С 5 Н 8
Декан пентан пентен
Условия реакции: температура и катализатор .
2. Дегидрирование алканов .
СН 3 – СН 2 – СН 3 СН 2 ═ СН – СН 3 + Н
пропан пропен
Условия реакции : t = 400-600 º С и катализатор
( Ni, Pt, Al 2 O 3 или Cr 2 O 3 ) .
3) Гидрирование алкинов.
C Н ≡ СН + Н 2 СН 2 ═ СН 2
этин этен
Условия реакции: катализатор – Pt, Pd, Ni .
ПРИМЕНЕНИЕ ЭТИЛЕНА
Свойство
Применение
Полимеризация
Пример
Производство полиэтилена, пластмасс
Галогенирование
Получение растворителей
Гидрогалогени
рование
Для местная анестезия, получения растворителей, в с/х для обеззараживания зернохранилищ
Свойство
Применение
Гидратация
Пример
Получение этилового спирта, используемого как растворитель, анти-септик в медицине, в производстве синтетического каучука
Окисление раствором KMnO 4
Особое свойство этилена:
Получение антифризов, тормозных жидкостей, в производстве пластмасс
Этилен ускоряет созревание плодов